Usando un plugin para jquery voy a explicar como colocar tooltips en un mapa de imagen.

HTML del mapa de imagenes

Es practicamente igual que cualquier mapa de imagenes, title es la descripcion

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<p align="center">
    <img src="mapa.gif" border="0" usemap="#mimapa" id="map" width="480" height="269" />
<map name="mimapa" id="mimapa">
  <area shape="circle" coords="199,51,9" href="http://www.koblenz.de/" alt="" title="Toboganes" />
  <area shape="circle" coords="169,53,9" href="http://www.wiesbaden.de/" alt="" title="Mamut" />
  <area shape="circle" coords="137,28,9" href="http://www.mainz.de/" alt="" title="Pistas Blandas" />
  <area shape="circle" coords="123,60,9" href="http://www.frankfurt.de/" alt="" title="Super Tobogan Gigante" />
  <area shape="circle" coords="88,24,9" href="http://www.mannheim.de/" alt="" title="Black Hole" />
  <area shape="circle" coords="89,76,9" href="http://www.heidelberg.de/" alt="Heidelberg" title="Piscina Cadetes" />
  <area shape="circle" coords="83,97,9" href="http://www.stuttgart.de/" alt="" title="Piscina Infantes" />
</map>
</p>

Agregar el plugin

Para agregar jquery y e plugin bastan un par de lineas de codigo

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<script language="javascript" src="jquery-1.3.2.min.js" type="text/javascript"></script>
<script language="javascript" src="jquery.tooltip.min.js" type="text/javascript"></script>

Al plugin lo podemos configurar con una sola linea de codigo, pero yo voy a agregarle algunos detalles adicionales

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<script language="javascript" type="text/javascript">
$(function() {
    $("map *").tooltip({
        positionLeft: true,
        delay: 0,
        fade: 250,
        extraClass: "pretty",
        fixPNG: true,
        opacity: 0.95,
     });
});  
</script>

Estilos para el tooltip

Estos varian segun lo que querramos hacer, lo mas importante es la position absolute y el z-index

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#tooltip {
    position: absolute;
    z-index: 3000;
    border: 1px solid #111;
    background-color: #eee;
    padding: 5px;
    opacity: 0.85;
}
#tooltip h3, #tooltip div { margin: 0; }
#tooltip.pretty {
    border: none;
    width: 210px;
    padding:20px;
    height: 135px;
    opacity: 0.8;
    background: url('shadow.png');
}